אתילן גליקול - Ethylen glycol

הדפס

מדריך בדיקות מעבדה
אתילן גליקול
Ethylen glycol
שמות אחרים	EG, Ethane-1,2-diol ,Ethylene alcohol ,Hypodicarbonous acid ,Monoethylene glycol ,1,2-Dihydroxyethane
מעבדה	כימיה בדם
תחום	טוקסיות
טווח ערכים תקין	טווח טוקסי - מעל 20 מיליגרם/דציליטר.
יוצר הערך	פרופ' בן-עמי סלע

מטרת הבדיקה

אישור וניטור של טוקסיות על ידי אתילן גליקול.

כללי

אתילן גליקול (להלן EG) הוא בעל תכונות של anti-freeze, והוא נמצא בצבעים, בדטרגנטים ובחומרי קוסמטיקה. EG הוא בעל השפעות על מערכת העצבים הדומות לאלה של אתנול, ועלול להיות נצרך בטעות או למטרה של השתכרות או אף בניסיון התאבדות. EG עצמו הוא יחסית לא טוקסי, אלא שהמטבוליזם שלו על ידי alcohol dehydrogenase גורם ליצירה של מספר מטבוליטים חומציים, הכוללים חומצה אוקסלית וחומצה גליקולית, האחראיים לחלק גדול של הטוקסיות של EG. קלינית, הרעלה התחלקה היסטורית לשלושה שלבים, למרות ששלבים אלה יכולים לחפוף. השלב הראשון מתחיל אופיינית תוך 6-12 שעות לאחר בליעת EG, ועלול להתבטא בין דיכאון מתון של ה-CNS עד לתרדמת. השלב השני מתחיל 12-24 שעות לאחר צריכת EG והוא מאופיין על ידי חמצת מטבולית חמורה בגין ההצטברות של מטבוליטים חומציים. השלב השלישי מתרחש 24-72 שעות לאחר צריכת EG, והוא מאופיין על ידי כשל כלייתי כתוצאה משקיעה של גבישים של סידן אוקסלאט באבוביות הפרוקסימליות של הכליות. טוקסיות של EG יכול להיות מטופל על ידי 4-methylpyrazole (4-MP; fomepizole) או על ידי אתנול המעכבים תחרותית את האנזים alcohol dehydrogenase ועל ידי כך מונעים המרה של EG למטבוליטים הטוקסיים שלו.

תכונות מפתח של אתילן גליקול

אתילן גליקול שנוסחתו הכימית C2H6O2, הוא נוזל צמיג, חסר צבע וריח, ששימושו נרחב באפליקציות תעשייתיות אחדות. EG משחק קריטי בהכנת antifreeze, בהכנת תמיסות קירור, ופלסטיקה. הכנתו בעיקר דרך הידרציה של ethylene oxide, הופכת אותו לחיוני בתעשיות כימיות ואוטו-מוטיביות. הפיתוח של חלופות כגון propylene glycol חיוני אם כי EG נותר התוצר הדומיננטי באפליקציות רבות. EG אינו חשוב רק בגין תכונותיו הפיזיקליות אלא גם בגלל משמעויותיו הסביבתיות. חברות כמו .Shandong Changxing Plastic Additives Co, המתמחה בתוצרים כימיים, עושה שימוש ב-EG בתוצריה. השימוש ב-EG בחומרים פלסטיים ובמוצרים נוספים נמצאת בקו עלייה. משקלו המולקולרי 62 דלטון, נקודת התכה - מינוס 12.9 מעלות צלסיוס, נקודת רתיחה - 197.3 מעלות צלסיוס. מסיס באלכוהולים, באתיל אצטט, בדיאוקסן. מסיס חלש ב-diethyl ether. לא מסיס בטולואן או בהקסאנים.

נקודת הקיפאון הנמוכה שלו, הופכת את EG לחומר antifreeze יעיל. הוא יכול לפעול ביעילות בטמפרטורות קיצוניות ולפיכך משמש בתעשיות קירור. בנוסף, ל-EG יש נקודת רתיחה גבוהה, המאפשרת לו לפעול ביעילות בלי להתנדף בהירות, ולכן לשמר את פעילותו לאורך זמן. בנוסף, EG הוא בעל מאפיינים היגרוסקופיים, המאפשרים לו לספוג לחות מהאטמוספירה. המסיסות שלו במים ובסולבנטים אורגניים שונים מגבירה את המגוונות שלו. בה בעת ש-EG נמצא בשימוש נרחב חשוב לדעת את תכונותיו הטוקסיות העלולות לגרום לסיכונים בריאותיים רציניים. אתילן גליקול משמש כקבוצה המגנה בסינתזות אורגניות מפני מניפולציות של קטונים ושל אלדהידים (Theodora וחב' ב-Protective ability of ethylene glycol משנת 1999). על יד ריאקציה עם קרבוניל ליצירת תוצר אצטל, EG מפחית את ההסתברות של התקפה נוקלאופילית על הפחמן הקרבונילי. לאחר סיום הריאקציה הרצויה, הקרבוניל יכול לעבור רה-גנרציה תוך הידרוליזה מקוטלזת על ידי חומצה. לדוגמה, isophorone היה מוגן תוך שימוש ב-EG (‏Babler וחב' ב-J Org Chem משנת 1978). סיליקון דיאוקסיד נמס לאט ב-EG חם בנוכחות בסיס סיסי מתכתי ליצירת סיליקטים (Laine וחב' ב-Nature משנת 1991).

בתעשייה הפלסטית EG הוא קודמן חשוב של סיבי פוליאסטר ושל רזינים.

התכונות הפיזיו-כימיות של EG

בנוסף למסיסות המצוינת שלו במים, EG מסיס היטב באלדהידים, קטונים וחומצה אצטית, אך הוא כלל אינו מסיס ב-carbon tetrachloride. הוא יוצר גבישים בטמפרטורות נמוכות ויכולתו נמוכה לספוג חום. בגלל נקודת הרתיחה שלו (197 מעלות צלסיוס), אך משקל מולקולרי נמוך. זאת כיוון שיש קשר חזק של המוליקולות בפאזה הנוזלית, הנגרם על ידי יצירת קשרי מימן. בצורתו הנקייה EG קופא בטמפרטורה של מינוס 13 מעלות, בה בשעה שהתערובת EG/מים יכולה להישאר נוזלית בטמפרטורות נמוכות בהרבה. תערובת של 40% מים ו-60% גליקול, לדוגמה, יכולה לשאת טמפרטורות של מינוס 37 מעלות.

יצירת אתילן גליקול

יצירת EG מסתייעת על ידי הידרוליזה של אתילן אוקסיד המתקבל בתהליך החמצון של אתילן. הריאקציה של אתילן וחמצן מתבצעת בנוכחות כסף כקטליסט המבוסס על אלומיניום אוקסיד. ריאקציה זו מאוד אקסו-טרמית ומשחררת כמויות חום ניכרות. EG מגיב עם CO2 ליצירה של אתילן קרבונאט העובר הידרוליזה ליצירה של אתילן גליקול. שתי הריאקציות נערכות בפאזה הנוזלית תוך שימוש בקטליסטים חומציים, על פי הנוסחה: C2H4O + H2O → HO−CH2CH2−OH

אחד מהמפעלים הגדולים בעולם מבחינת ייצור EG נמצא במונגוליה בו מייצרים 200,000 טון בשנה, כאשר במקום השני המפעל הסיני ב-Henan מייצר אף הוא כמות דומה של EG (‏Boswell ב-Independent Commodity Intelligence Services משנת 2012).

נזקי אתילן גליקול

אתילן גליקול טוקסי לאדם וגורם למספר בעיות פיזיולוגיות כולל מוות. ה-CDC מעריך שהמינון הקטלני נע בין 1,400 ו-1,600 מיליגרם/ק"ג משקל גוף. הוא נספג דרך העור, דרך הריאות ודרך מערכת העיכול. אדי ה-EG יכולים לגרום לאיבוד הכרה, ובריכוזים נמוכים הוא מגרה את מחילות האף והגרון. ל-EG השפעה גדולה על ה-CNS, כבר בשעות הראשונות לאחר החשיפה אליו. הטוקסיות של EG דומות למצב של חשיפה לאתנול. ישנן תנועות לא קוהרנטיות, עליה בלחץ הדם, ולעתים לפרכוסים. לאחר 24 שעות מופיעים תסמינים ראשונים של כשל כלייתי.