האיגוד הישראלי לרפואת משפחה

סרקוזין - Sarcosine

מתוך ויקירפואה
     מדריך בדיקות מעבדה      
סרקוזין
Sarcosine
 שמות אחרים  N-Methylglycine, (Methylamino) acetic acid.
Sarcosine1.png
תחום מטבוליט בראקציות ביולוגיות רבות.
Covers bdikot.jpg
 
טווח ערכים תקין ריכוז בנסיוב של אנשים בריאים: 80.8 ננוגרם/מ"ל עד 102.3 ננוגרם/מ"ל.
יוצר הערך פרופ' בן-עמי סלע

מטרת הבדיקה

בחינה של תפקוד סרקוזין במפגעים סרטניים כגון סרטן הערמונית, כמו גם במפגעים נוירולוגיים כגון סכיזופרניה.

כללי

סרקוזין, הידוע גם כ-N-methylglycine או כ-monomethylglycine, היא חומצת אמינו עם הנוסחה CH3N(H)CH2CO2H. סרקוזין קיים בתנאי pH נויטרלי כ-zwitterion ‏−CH3N+(H)2CH2CO2 המופיע כאבקה לבנה מסיסה במים. כמו מספר חומצות אמינו, סרקוזין מומר לקטיון ב-pH נמוך, ולאניון ב-pH גבוה, עם הנוסחאות הרספקטיביות CH3N+(H)2CH2CO2H ו- −CH3N(H)CH2CO2, בהתאמה. סרקוזין הוא קרוב של גליצין, עם אמין שניוני במקום אמין ראשוני. סרקוזין נפוץ בחומרים ביולוגיים. הוא משמש לייצור סורפקטנטים ומשחות שיניים כמו גם באפליקציות נוספות. הוא מהווה גם ריאגנט בסינתזה אורגנית (Ganesh ו-Rao ב-Encycloped Reagen Organic Synthesis משנת 2022). לסרקוזין טעם מתוק.

ביוכימיה

סרקוזין הוא חומר ביניים ותוצר ביניים של סינתזת גליצין ופירוקו. סרקוזין עובר מטבוליזם לגליצין על ידי האנזים sarcosine dehydrogenase, בעוד ש-glycine-N-methyltransferase יוצר סרקוזין מגליצין. סרקוזין הוא נגזרת של חומצת אמינו הנמצא באופן טבעי בשרירים וברקמות גוף אחרות. במעבדה, סרקוזין יכול להיות מסונתז מחומצה כלורואצטית ומתילאמין. סרקוזין הוא תוצר ביניים במטבוליזם של כולין לגליצין (Pietzke וחב' ב-Mol Metabol משנת 2020). סרקוזין, בדומה לתרכובות הכרוכות לו כגון dimethylglycine (להלן DMG) ו-trimethylglycine (להלן betaine וגם TMG), מיוצר על ידי מטבוליזם של נוטריינטים כגון כולין ומתיונין, כאשר שניהם מכילים קבוצות methyl המשמשות במגוון רחב של ריאקציות ביוכימיות. סרקוזין מתפרק במהירות לגליצין, אשר בנוסף לחשיבותו כמרכיב בחלבונים, משחק תפקיד משמעותי בתהליכים פיזיולוגיים שונים כמרכיב מטבולי ראשוני של תרכובות בתאים חיים, כגון גלוטתיון, קראטין, פורינים וסרין (Allen וחב' ב-Metabolism משנת 1993). הריכוז של סרקוזין בנסיוב באנשים בריאים הוא 0.6 ± 1.4 מיקרומולר. הסינתזה התעשייתית שלו מתבצעת מ-esters של חומצה כלורואצטית (Koenig וחב' ב-Ullmann's Encycloped Industr Chem משנת 2000). הנוסחה האמפירית של סרקוזין היא C3H7NO2, ומשקלו המולקולרי 89.094 דלטון. הצמיגות שלו 1.093 גרם/מ"ל, ונקודת ההתכה שלו היא °.208-212 צלזיוס.

המסלולים של סרקוזין.

היסטוריה