כניסה 
עקבו אחרינו בפייסבוק אתילן גליקול - Ethylen glycol
הופניתם מהדף אתילן-גליקול לדף הנוכחי.
| מדריך בדיקות מעבדה | |
| אתילן גליקול | |
|---|---|
| Ethylen glycol | |
| שמות אחרים | EG, Ethane-1,2-diol ,Ethylene alcohol ,Hypodicarbonous acid ,Monoethylene glycol ,1,2-Dihydroxyethane |
| מעבדה | כימיה בדם |
| תחום | טוקסיות |
 | |
| טווח ערכים תקין | טווח טוקסי - מעל 20 מיליגרם/דציליטר. |
| יוצר הערך | פרופ' בן-עמי סלע |
מטרת הבדיקה
אישור וניטור של טוקסיות על ידי אתילן גליקול.
כללי
אתילן גליקול (להלן EG) הוא בעל תכונות של anti-freeze, והוא נמצא בצבעים, בדטרגנטים ובחומרי קוסמטיקה. EG הוא בעל השפעות על מערכת העצבים הדומות לאלה של אתנול, ועלול להיות נצרך בטעות או למטרה של השתכרות או אף בניסיון התאבדות. EG עצמו הוא יחסית לא טוקסי, אלא שהמטבוליזם שלו על ידי alcohol dehydrogenase גורם ליצירה של מספר מטבוליטים חומציים, הכוללים חומצה אוקסלית וחומצה גליקולית, האחראיים לחלק גדול של הטוקסיות של EG. קלינית, הרעלה התחלקה היסטורית לשלושה שלבים, אף על פי ששלבים אלה יכולים לחפוף. השלב הראשון מתחיל אופיינית תוך 6-12 שעות לאחר בליעת EG, ועלול להתבטא בין דיכאון מתון של ה-CNS עד לתרדמת. השלב השני מתחיל 12–24 שעות לאחר צריכת EG והוא מאופיין על ידי חמצת מטבולית חמורה בגין ההצטברות של מטבוליטים חומציים. השלב השלישי מתרחש 24–72 שעות לאחר צריכת EG, והוא מאופיין על ידי כשל כלייתי כתוצאה משקיעה של גבישים של סידן אוקסלאט באבוביות הפרוקסימליות של הכליות. טוקסיות של EG יכול להיות מטופל על ידי 4-methylpyrazole (4-MP; fomepizole) או על ידי אתנול המעכבים תחרותית את האנזים alcohol dehydrogenase ועל ידי כך מונעים המרה של EG למטבוליטים הטוקסיים שלו.
תכונות מפתח של אתילן גליקול
אתילן גליקול שנוסחתו הכימית C2H6O2, הוא נוזל צמיג, חסר צבע וריח, ששימושו נרחב באפליקציות תעשייתיות אחדות. EG משחק קריטי בהכנת antifreeze, בהכנת תמיסות קירור, ופלסטיקה. הכנתו בעיקר דרך הידרציה של ethylene oxide, הופכת אותו לחיוני בתעשיות כימיות ואוטו-מוטיביות. הפיתוח של חלופות כגון propylene glycol חיוני אם כי EG נותר התוצר הדומיננטי באפליקציות רבות. EG אינו חשוב רק בגין תכונותיו הפיזיקליות אלא גם בגלל משמעויותיו הסביבתיות. חברות כמו .Shandong Changxing Plastic Additives Co, המתמחה בתוצרים כימיים, עושה שימוש ב-EG בתוצריה. השימוש ב-EG בחומרים פלסטיים ובמוצרים נוספים נמצאת בקו עלייה. משקלו המולקולרי 62 דלטון, נקודת התכה - מינוס 12.9 מעלות צלזיוס, נקודת רתיחה - 197.3 מעלות צלזיוס. מסיס באלכוהולים, באתיל אצטט, בדיאוקסן. מסיס חלש ב-diethyl ether. לא מסיס בטולואן או בהקסאנים.
נקודת הקיפאון הנמוכה שלו, הופכת את EG לחומר antifreeze יעיל. הוא יכול לפעול ביעילות בטמפרטורות קיצוניות ולפיכך משמש בתעשיות קירור. בנוסף, ל-EG יש נקודת רתיחה גבוהה, המאפשרת לו לפעול ביעילות בלי להתנדף בהירות, ולכן לשמר את פעילותו לאורך זמן. בנוסף, EG הוא בעל מאפיינים היגרוסקופיים, המאפשרים לו לספוג לחות מהאטמוספירה. המסיסות שלו במים ובסולבנטים אורגניים שונים מגבירה את המגוונות שלו. בה בעת ש-EG נמצא בשימוש נרחב חשוב לדעת את תכונותיו הטוקסיות העלולות לגרום לסיכונים בריאותיים רציניים. אתילן גליקול משמש כקבוצה המגנה בסינתזות אורגניות מפני מניפולציות של קטונים ושל אלדהידים (Theodora וחב' ב-Protective ability of ethylene glycol משנת 1999). על יד ריאקציה עם קרבוניל ליצירת תוצר אצטל, EG מפחית את ההסתברות של התקפה נוקלאופילית על הפחמן הקרבונילי. לאחר סיום הריאקציה הרצויה, הקרבוניל יכול לעבור רה-גנרציה תוך הידרוליזה מקוטלזת על ידי חומצה. לדוגמה, isophorone היה מוגן תוך שימוש ב-EG (Babler וחב' ב-J Org Chem משנת 1978). סיליקון דיאוקסיד נמס לאט ב-EG חם בנוכחות בסיס סיסי מתכתי ליצירת סיליקטים (Laine וחב' ב-Nature משנת 1991).
בתעשייה הפלסטית EG הוא קודמן חשוב של סיבי פוליאסטר ושל רזינים.
התכונות הפיזיו-כימיות של EG
בנוסף למסיסות המצוינת שלו במים, EG מסיס היטב באלדהידים, קטונים וחומצה אצטית, אך הוא כלל אינו מסיס ב-carbon tetrachloride. הוא יוצר גבישים בטמפרטורות נמוכות ויכולתו נמוכה לספוג חום. בגלל נקודת הרתיחה שלו (197 מעלות צלזיוס), אך משקל מולקולרי נמוך. זאת כיוון שיש קשר חזק של המוליקולות בפאזה הנוזלית, הנגרם על ידי יצירת קשרי מימן. בצורתו הנקייה EG קופא בטמפרטורה של מינוס 13 מעלות, בה בשעה שהתערובת EG/מים יכולה להישאר נוזלית בטמפרטורות נמוכות בהרבה. תערובת של 40% מים ו-60% גליקול, לדוגמה, יכולה לשאת טמפרטורות של מינוס 37 מעלות.
יצירת אתילן גליקול
יצירת EG מסתייעת על ידי הידרוליזה של אתילן אוקסיד המתקבל בתהליך החמצון של אתילן. הריאקציה של אתילן וחמצן מתבצעת בנוכחות כסף כקטליסט המבוסס על אלומיניום אוקסיד. ריאקציה זו מאוד אקסו-טרמית ומשחררת כמויות חום ניכרות. EG מגיב עם CO2 ליצירה של אתילן קרבונאט העובר הידרוליזה ליצירה של אתילן גליקול. שתי הריאקציות נערכות בפאזה הנוזלית תוך שימוש בקטליסטים חומציים, על פי הנוסחה: C2H4O + H2O → HO−CH2CH2−OH
אחד מהמפעלים הגדולים בעולם מבחינת ייצור EG נמצא במונגוליה בו מייצרים 200,000 טון בשנה, כאשר במקום השני המפעל הסיני ב-Henan מייצר אף הוא כמות דומה של EG (Boswell ב-Independent Commodity Intelligence Services משנת 2012).
נזקי אתילן גליקול
אתילן גליקול טוקסי לאדם וגורם למספר בעיות פיזיולוגיות כולל מוות. ה-CDC מעריך שהמינון הקטלני נע בין 1,400 ו-1,600 מיליגרם/ק"ג משקל גוף. הוא נספג דרך העור, דרך הריאות ודרך מערכת העיכול. אדי ה-EG יכולים לגרום לאיבוד הכרה, ובריכוזים נמוכים הוא מגרה את מחילות האף והגרון. ל-EG השפעה גדולה על ה-CNS, כבר בשעות הראשונות לאחר החשיפה אליו. הטוקסיות של EG דומות למצב של חשיפה לאתנול. ישנן תנועות לא קוהרנטיות, עליה בלחץ הדם, ולעיתים לפרכוסים. לאחר 24 שעות מופיעים תסמינים ראשונים של כשל כלייתי.
נתונים היסטוריים
על פי מספר מקורות, הכימאי הצרפתי Charles-Adolphe Wurtz הוא הראשון שהכין EG בשנת 1856 (Wurtz ב-Comptes Rendus משנת 1856). הוא טיפל ב"ethylene iodide" עם אצטאט הכסף, ולאחר מכן ביצע הידרוליזה של תוצר הביניים "ethylene diacetate" עם אשלגן הידרוקסיד. Wurtz קרא לתרכובת החדשה "glycol" כיוון שהיא דמתה לאתיל אלכוהול (עם קבוצת הידרוקסיל אחת) ולגליצרין (עם שלוש קבוצות הידרוקסיל). בשנת 1859 הכין Wurtz אתילן גליקול על ידי הידרציה של אתילן אוקסיד. לא היה כל יצרן מסחרי של EG לפני מלחמת העולם הראשונה, כאשר הוא סונתז מ-ethylene dichloride בגרמניה, ושימש תחליף לגליצרול בתעשיית חומרי הנפץ. בארצות הברית יצירה חצי מסחרית של EG דרך ethylene chlorohydrin החלה בשנת 1917. יצירה בהיקף ניכר של EG החלה שם בשנת 1925 בדרום צ'ארלסטון, על ידי Carbide ו-Carbon Chemicals Co, לצורך הכנת דינמיט.
טוקסיות
הסכנה העיקרית היא בטעם המתוק של EG, שיכול להיות רצוי על ידי ילדים. בצריכתו, EG מתחמצן לחומצה גליקולית, המתחמצנת לחומצה אוקסאלית הטוקסית. פרופילן גליקול נחשב בטיחותי כיוון שהוא מותמר לחומצה לקטית, שהיא תוצר מטבולי לא טוקסי. בשנת 2022 כמה מאות ילדים מתו באינדונזיה ובגמביה כתוצאה מכשל כלייתי שנגרם מצריכת סירופ אקמול שהוכן בהודו שהכיל EG. בדצמבר 2022, הודיע משרד הבריאות באוזבקיסטן, שהילדים מתו כתוצאה מכמות קטנה של EG בסירופ נגד שיעול שיוצר על ידי Marion Biotech, חברה פרמצבטית הודית.
הוראות לביצוע הבדיקה
נטילת דם במבחנה כימית (פקק אדום). לא תתקבלנה דגימות במבחנת ג'ל. סרכוז הדם תוך לא יותר משעתיים ממועד נטילתו, והעברת הנוזל העליון למבחנת פלסטיק לצורך העברה למעבדה. כל דגימה מאוד המוליטית, ליפמית או איקטרית תיפסל. יציבות הדגימה בטמפרטורת החדר, כאשר היא מקוררת (מועדפת) או קפואה - 14 יום (Baselt ב-Disposition of Toxic Drugs and Chemical in Man משנת 2020).
שיטת הבדיקה: Gas Chromatography-Flame Ionization Detection (GC-FID).
ראו גם
המידע שבדף זה נכתב על ידי פרופ' בן-עמי סלע, המכון לכימיה פתולוגית, מרכז רפואי שיבא, תל-שומר;
החוג לגנטיקה מולקולארית וביוכימיה, פקולטה לרפואה, אוניברסיטת תל-אביב (יוצר הערך)